Douglin đã giành chức vô địch hạng trung Găng tay vàng quốc gia năm 2008, kết thúc sự nghiệp nghiệp dư của mình với thành tích 95-9.
Vào năm 2009, "Momma’s Boy" (biệt danh của Denis Douglin) đã chuyển sang thi đấu chuyên nghiệp và hy vọng sẽ nối tiếp những thành công ở các giải đấu lớn với 12 trận thắng để bắt đầu sự nghiệp quyền anh chuyên nghiệp.
Tuy nhiên, vào năm 2011, Douglin đã phải đối đầu với Doel Carrasquillo của Puerto Rico (thành tích 14-17-1 vào thời điểm đó). Anh đã phải chịu thất bại knock-out ở ngay hiệp thứ 3.
Sau đó 14 tháng, khi phục hồi sau thất bại bằng những chiến thắng quyết định liên tiếp, Douglin được giao nhiệm vụ hạ Jermell Charlo đang sở hữu chuỗi bất bại 17-0. Tuy nhiên, anh tiếp tục bị knock-out ở hiệp thứ năm.
Trong một cuộc phỏng vấn trên podcast "The Porter Way" của Shawn Porter, Douglin nói rằng anh ấy cảm thấy khó chịu trước cách Charlo tiếp cận cuộc chiến và tin rằng tay đấm này nên có một tâm lý khác để đánh bại Canelo, tương tự như cách Terence Crawford hành động trước trận đấu với Errol Spence Jr.
“Tôi ghét năng lượng của anh ấy trong buổi họp báo. Đối với tôi, tôi chỉ có cảm giác anh ấy rất vui khi được ở đó. Tôi không có cảm giác như mình đang nghe một người chiến thắng."
Canelo Alvarez và Jermell Charlo sẽ đối đầu trực tiếp vào ngày 30/9 tại Las Vegas trên Showtime PPV. Đây là trận đấu tâm điểm của làng quyền anh thế giới trong những ngày sắ tới khi cả hai võ sĩ đều tỏ ra quyết tâm với cuộc so găng này. Những cuộc "khẩu chiến" đã xảy ra trên mạng xã hội và người hâm mộ hy vọng sẽ được chứng kiến màn so tài đỉnh cảo của hai tay đấm này.
