Paolo Maldini là một trong những hậu vệ xuất sắc nhất mọi thời đại khi dành được nhiều danh hiệu cao quý cùng AC Milan và nâng phòng ngự lên thành một tầm cao mới. Vào thời điểm đỉnh cao của mình, cựu trung vệ sinh năm 1968 đã đối đầu với những ngôi sao tấn công vĩ đại bậc nhất và họ đều công nhận rằng khả năng phòng ngự của Maldini. Nổi bật trong số đó bao gồm Ronaldinho và Ronaldo Nazario.
Ở chiều ngược lại, Maldini cũng dành sự tôn trọng cho Ronaldo 'béo'. Trong một bộ phim tài liệu gần nói về Ronaldo có tựa đề 'Hiện tượng', Maldini đã gọi nhà vô địch World Cup 2002 là một trong ba cầu thủ vĩ đại nhất mà mình từng chứng kiến trong sự nghiệp của mình.
Ngoài ra, cựu đội trưởng tuyển Ý còn điền tên cặp đôi người Argentina Lionel Messi và Diego Maradona vào danh sách của mình. Maldini chưa bao giờ đối đầu với Messi nhưng ảnh hưởng của cựu cầu thủ Barcelona là vô cùng lớn.
'Trước hết, tôi đã có cơ hội đối đầu với những cầu thủ tuyệt vời và tôi nghĩ những người giỏi nhất tất nhiên là Maradona trong màu áo Napoli và Ronaldo trong màu áo Inter. Tôi không thi đấu với Messi vì cậu ấy bị chấn thương, cảm ơn Chúa vì điều đó.'
Maldini còn là giám đốc kỹ thuật của AC Milan đã cố gắng lôi kéo Messi đến San Siro vào năm 2020, tuy nhiên mọi thứ đều vô ích. Điều đó có thể thấy được tầm ảnh hưởng của El Pulga là lớn như thế nào.
Đáng tiếc, Cristiano Ronaldo lại không nằm trong số này. Dù cũng là cầu thủ xuất sắc không thua kém gì so với những người được nêu ở trên, song vị trí top 3 có lẽ là quà chật đối với Maldini để đưa thêm CR7 vào danh sách của mình. Có lẽ siêu sao người Bồ Đào Nha sẽ cần danh hiệu World Cup để có thể sánh vai với những ứng viên này.
